Síntesis y caracterización de polialquilendioxitiofenos por el método de oxidación química

Abstract

"En este trabajo se realizó la síntesis y caracterización de algunos politiofenos conductores, específicamente los que presentan sustituyentes dialcoxi en su estructura denominados como polialquilendioxitiofenos, obteniendo el compuesto Poli(3,4-etiléndioxitiofeno) conocido como PEDOT y el Poli(3,4- propiléndioxitiofeno) conocido como PProDOT o PoliProDOT. El primero de éstos, poli(3,4-etilendioxitiofeno), es actualmente uno de los más importantes polímeros conductores, ya que presenta una considerable conductividad eléctrica, alta transparencia en el espectro visible y estabilidad en su estado oxidado. En este trabajo se realizó la polimerización de PEDOT por medio de dos metodologías. La primera utilizando una sal orgánica conocida como tosilato de hierro que actuará como oxidante y contra ion, obteniendo el producto depositado sobre un sustrato de vidrio denominado como PEDOT:Tosilato o PEDOT:Tos. La segunda metodología consiste en obtener PEDOT en una polidispersión acuosa en ácido Poliestireno sulfónico (PSS) denominada como PEDOT:PSS. Ambos productos fueron caracterizados para identificar sus propiedades estructurales, ópticas y térmicas utilizando espectroscopia Raman, FTIR-ATR, UV-Vis, Difracción de Rayos X, microscopía óptica, análisis termogravimétrico y la medición de su conductividad mediante Van der Pauw y espectroscopia de impedancia. El estudio de la molécula de PEDOT ha resultado de gran relevancia durante los últimos años, sin embargo, existen otras moléculas de polialquilendioxitiofenos muy interesantes como el PoliProDOT. Se realizó la síntesis de monómeros modificados de ProDOT añadiendo cadenas alifáticas simétricas de dibutilo y dihexilo en su estructura, esto con el objetivo de obtener derivados de PoliProDOT que fueran solubles en solventes orgánicos. Se realizó la caracterización estructural de éstas moléculas utilizando Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y la medición de sus propiedades eléctricas mediante espectroscopia de impedancia."

"In this work we developed the synthesis and characterization of some of the most important conducting polythophenes, specifically those which present dialcoxy substituents denoted as polyalkylenedioxythiophenes, obtaining the product Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) known as PEDOT and Poly(3,4- propylenedioxythiophene) known as PProDOT or PolyProDOT. The first one, Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) or PEDOT, is one of the most important conducting polymers, as it presents a moderate electric conductivity, high transparency in the visible spectra and stability on its oxidized state. In this work we realized the polymerization reaction of PEDOT through two paths. The first one was performed using an organic salt known as iron tosylate which acts as oxidizing agent and counter ion, obtaining a product deposited over a glass substrate denoted as PEDOT:Tosylate or PEDOT:Tos. The second methodology consist in obtaining PEDOT in an aqueous polydispersion in polystyrene sulfonic acid (PSS) denoted as PEDOT:PSS. Both final products were characterized in order to obtain is structural, optical and thermal properties by using Raman, FTIRATR and UV-Vis spectroscopies, XRD, optical microscopy and termogravimetric analysis. Electrical properties of both samples were measured with Van der Pauw method and impedance spectroscopy. The study of PEDOT molecule has been of great relevance over the last years, however, there are other molecules of polyalkylenedioxythiophenes such as PoliProDOT which also present interesting properties. We realized the synthesis of modified ProDOT monomers, by adding symmetric aliphatic carbon chains of dibutyl and dihexyl on the molecule. The objective of this modification over the monomers was to obtain PolyProDOT derivatives which could be soluble in organic solvents. We realized the structural and electrical characterization of these molecules by using Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and impedance spectroscopy."